Ystävänpäivä on yli 16 vuosisataa vanha, mutta rakkauden juhlapäivät ovat alkaneet muinaisesta maailmasta. Esimerkiksi roomalaisilla oli erotiikan festivaali, jota he juhlivat helmikuun puolivälissä, ja se oli omistettu rakkauden jumalattarelle Juno Februatalle.
Itse ystävänpäivän tarina alkaa vuonna 269. Tuolloin keisari Claudius II oli Rooman valtakunnan hallitsija, ja maa itse oli loputtomissa sodissa ja kokenut akuutin sotilaiden puutteen. Keisari päätti, että avioliitto oli syyllinen, koska naimisissa oleva legioonalainen ajattelee enemmän perheestään ja sen ruokkimisesta kuin valtionsa kunniasta. Ja sitten Claudius antoi asetuksen, jolla kiellettiin sotilaat menemään naimisiin. Rakkautta ei kuitenkaan voida kieltää, ja legioonien ja heidän valittujensa onneksi löydettiin pappi, joka pelkäämättä keisarin vihaa alkoi salaa pitää sotilaiden häitä rakkaansa kanssa. Tämän pappin nimi oli Valentine, ja hän oli kotoisin Ternin kaupungista. Heti kun tämä uutinen saavutti Claudiuksen, hän tuomitsi Valentinen välittömästi kuolemaan. Se, että Valentine itse oli rakastunut, lisää myös tilanteeseen erityisen draaman. Vankilassa istuessaan hän kirjoitti rakkaalle jäähyväiskirjeen, jossa hän tunnusti rakkautensa hänelle, mutta tyttö pystyi lukemaan sen vasta teloituksen jälkeen.
Ajan myötä Valentine luokiteltiin uskon vuoksi kärsineiden kristittyjen marttyyrien joukkoon, ja vuonna 496 paavi Gelasius I julisti 14. helmikuuta ystävänpäiväksi, jota vietetään tällä hetkellä ympäri maailmaa.
